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惰性酰胺的活化與轉化全新策略出現 為有機合成提供強有力工具
2022年04月18日 15:02:28
來源：化工儀器網 作者：楊 點擊量：4141
近日，海南大學化學工程與技術學院教授陳鐵橋團隊利用酸與氧配位削弱酰胺鍵的強度和強親核性的碘離子進攻羰基碳，在較為溫和的條件下實現了惰性酰胺C—N鍵的在線活化與轉氨化，通過活性酰碘的形成重構了酰胺類化合物的經典化學活性順序，為惰性酰胺C—N鍵的活化提供了新的策略。
【化工儀器網 項目成果】酰胺是羧酸中的羥基被氨基(或胺基)取代而生成的化學化合物，也可看成是氨(或胺)的氫被酰基取代的衍生物，化學式為C3-H7-N-O。液體酰胺不但可以溶解有機化合物，而且也可以溶解許多無機化合物，是良好的溶劑。如N,N-二甲基甲酰胺和N,N-二甲基乙酰胺可與水和大多數有機溶劑以及許多無機液體以任意比例混合，是很好的非質子極性溶劑。
酰胺廣泛存在于各類天然的和人工合成的功能分子中，研究酰胺C—N鍵的活化與轉化，對于利用一般酰胺制備精細化學品、實現酰胺類藥物等功能分子的晚期修飾和合成具有重要的科學意義和實用價值。由于酰胺C—N鍵的共振效應，酰胺的化學性質非常惰性，一般只與高活性的親核試劑如M—H等化合物直接反應。
(圖片來源：論文資料)
近日，海南大學化學工程與技術學院教授陳鐵橋團隊利用酸與氧配位削弱酰胺鍵的強度和強親核性的碘離子進攻羰基碳，在較為溫和的條件下實現了惰性酰胺C—N鍵的在線活化與轉氨化，通過活性酰碘的形成重構了酰胺類化合物的經典化學活性順序，為惰性酰胺C—N鍵的活化提供了新的策略。該反應的成功實施不僅拓展了酰胺在有機合成中的應用范圍，也為惰性酰胺的活化與轉化提供了全新策略。
惰性三級酰胺的選擇性轉氨化反應成功的關鍵之一是酸/碘協同催化活化酰胺C—N鍵，其次是離去的二甲胺具有強的堿性，更能與酸結合生成季銨鹽并從甲苯中沉淀出來，促進化學反應平衡向正方向進行。這種全新的酰胺C—N鍵的活化方式將為有機合成提供強有力的工具
相關論文Highly Chemoselective Transamidation of Unactivated Tertiary Amides by Electrophilic N−C(O) Activation by Amide-to-Acyl Iodide Re-routing于近日發(fā)表于《德國應用化學》。
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